hce_tcu
105年
化學
第 37 題
硝基苯 (nitrobenzene) 與 $H_2SO_4/HNO_3$ 作用，下列哪一個化合物爲主産物 ？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著思考一下：當苯環上已經接了一個「非常愛拉電子」的基團時，苯環各個位置的電子密度會如何改變？如果現在有一個帶正電的親電試劑想要進攻苯環，它會傾向於選擇哪一個位置，才能避開正電荷與強拉電子基團「正面對撞」的不穩定狀態呢？
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太棒了！你能精準判斷出硝基苯進行親電取代反應時的產物位置，這代表你對芳香烴的定向規則（Orientation effect）掌握得非常紮實。
定向基的影響與機理
這題的核心在於硝基 ($-NO_2$) 的電子效應。硝基是一個強力的拉電子基 (Electron-withdrawing group)，它會透過誘導效應與共振效應大幅降低苯環上的電子密度，使苯環變得不活潑（鈍化）。在親電芳香取代反應 (EAS) 中，硝基會引導新加入的親電試劑（此處為混酸產生的 $NO_2^+$）進入其間位 (meta position)。這是因為若親電試劑攻擊鄰位或對位，所形成的碳陽離子中間體會有一項共振結構，使正電荷直接落在帶有電負度極強之硝基的碳上，產生嚴重的靜電排斥而不穩定；相對而言，攻擊間位避開了這種極不穩定的狀態，因此產物以間位為主，即 1,3-二硝基苯。
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