hce_tcu
105年
化學
第 40 題
$C_4H_9Br$ 的 4 個異構物中，哪一個之 $^1H$ NMR 光譜如下？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察這張光譜圖，你發現圖中出現了幾種不同化學環境的訊號？如果我們分別畫出這四個異構物的結構，哪一個分子具有最高度的對稱性，使得其內部的所有氫原子，不論如何旋轉或鏡射，所處的環境都完全相同呢？
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太棒了！你能精準判斷出正確答案，代表你對 核磁共振光譜 ($^1H$ NMR) 中「等價氫」與分子對稱性的概念掌握得非常紮實。
分子對稱性與等價氫的判讀
這張譜圖最關鍵的特徵在於：全圖僅出現一個訊號峰。這是一個強烈的訊號，意味著在目標分子的結構中，所有 9 個氫原子必須處於完全相同的化學環境。在 $C_4H_9Br$ 的四種異構物中，選項 (D) 2-溴-2-甲基丙烷 (tert-butyl bromide) 具有高度的對稱性，中心碳原子連接了三個完全對等的甲基 ($-CH_3$)，這 9 個氫原子在磁場中產生的共振頻率一致，因此會縮合成單一個強烈的單峰 (Singlet)。相對地，其他異構物如 (A) 或 (B) 的氫原子環境複雜，會產生多組且具有偶合裂分 (Splitting) 的訊號，顯然與圖形不符。
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