hce_tcu
105年
化學
第 45 題
下列何者反應條件不屬於一般苯 (benzene) 的親電子芳香性取代反應 (electrophilic aromatic substitution reaction)？
- A $Br_2/FeBr_3$
- B $HNO_3/H_2SO_4$
- C Acetic anhydride/$AlCl_3$
- D Na/$NH_3(l)$，EtOH
思路引導 VIP
請思考一下：在典型的親電子芳香性取代反應（EAS）中，反應物通常需要具備「搶奪電子」的親電特性；但如果我們提供的試劑（如鹼金屬）反而具有極強的「供電子」傾向，且環境中存在質子源，這對穩定的苯環結構會造成『置換（取代）』還是『飽和度改變（還原）』的影響呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
恭喜你正確選出了答案！這顯示你對於苯環的反應特性有著非常清晰的掌握。在有機化學中，親電子芳香性取代反應 (EAS) 的核心在於利用強親電試劑（Electrophile）去攻擊電子雲豐富的苯環，並在反應後維持其穩定的芳香性。選項 (A)、(B)、(C) 分別對應了典型的溴化、硝化以及傅-克醯基化反應，它們都會產生帶正電的親電體（如 $Br^+$、$NO_2^+$ 或 $RCO^+$）來取代環上的氫原子。
伯奇還原反應的本質
相較於前三個選項，選項 (D) 的 $Na/NH_3(l)$ 與 $EtOH$ 是著名的伯奇還原 (Birch Reduction) 條件。這個反應的機制完全不同，它並非「取代」反應，而是透過鈉原子提供單電子轉移，並配合溶劑提供質子，最終將苯環還原為非芳香性的 1,4-環己二烯。這道題目的難度切入點在於考查學生是否能敏銳地捕捉到試劑背後的反應機理，只要能識別出這是「還原」而非「取代」，就能在 EAS 的考點中迅速排除它。整體而言，這是檢驗有機化學基礎反應類別辨識度的一道佳題。