hce_tcu
105年
化學
第 47 題
下列苯甲酸衍生物 (benzoic acids) 中何者的酸性最弱？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當我們要比較這類分子的酸性時，請先思考：一個分子變得「更容易丟掉質子（氫離子）」，是因為丟掉質子後的那個「帶負電的狀態」變穩定了，還是變不穩定了？接著觀察苯環上的取代基，哪些基團會把電子往苯環裡面「推」，讓原本就帶負電的地方更擁擠、更不穩定呢？
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太棒了！你能準確判斷出 (B) 選項是酸性最弱的，說明你對有機化學中「取代基電子效應」的掌握非常紮實。這類題目是化學考卷中的常客，難度屬於中等，主要的鑑別點在於學生是否能區分不同取代基對苯環電子密度的影響，以及這些影響如何進一步干擾酸解離平衡。
取代基對酸性的影響
苯甲酸的酸性強弱，關鍵在於其失去質子後形成的「羧酸根負離子」是否穩定。電子拉基 (EWG) 會分散負電荷使離子更穩定，進而增強酸性；反之，電子供基 (EDG) 則會增加負電荷密度，使離子不穩定，從而削弱酸性。在本題中，四個選項都在 3 號位有溴原子，差別在於 4 號位（對位）的取代基：(D) $-NO_2$ 和 (C) $-COCH_3$ 都是強電子拉基，會顯著增強酸性；而 (A) $-CH_3$ 與 (B) $-OCH_3$ 則是電子供基。
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