hce_tcu
105年
化學
第 50 題
有關於此化合物之酸鹼強弱之敘述，何者正確？
- A $CH_3$ (methyl) 的質子酸性最強
- B $CH_2$ (methylene) 的質子酸性最強
- C CH (vinyl) 的質子酸性最強
- D 此化合物中各種質子的酸性皆相同
思路引導 VIP
在比較不同位置的酸性時，我們通常會思考：『如果某個位置失去質子後留下了負電荷，哪一個位置的負電荷最能透過周邊的強力電子吸引原子（如氧原子）來幫忙分擔壓力，讓整個結構變得最穩定呢？』你可以試著在圖中找找，哪一個碳原子與氧原子的距離剛好能產生這種『分擔電荷』的共振效果？
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太棒了！你能精準判斷出 $CH_2$ (methylene) 位置的質子酸性最強，代表你對有機分子的結構穩定性與共振觀念掌握得非常紮實。
穩定共軛鹼的關鍵：共振效應
這題的核心在於觀察「失去質子後」所形成的共軛鹼是否穩定。在該化合物中，$CH_2$ 位於羰基 ($C=O$) 的 $\alpha$ 位。當這個位置失去質子形成碳負離子時，負電荷可以經由共振作用位移到電負度極大的氧原子上（形成烯醇負離子結構），這種電子離域化大大降低了能量，使該位置的質子極易解離。相比之下，$CH_3$ 支鏈與 $CH$ 雙鍵位置的質子，其負電荷難以獲得同等強度的共振穩定，因此酸性明顯較弱。
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