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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 42 題

下列藥物何者屬於tert-butylglycylamido衍生物?
  • A Biapenem
  • B Daptomycin
  • C Telithromycin
  • D Tigecycline

思路引導 VIP

請試著分析這個官能基的名稱:它包含了「Glycyl」(來自甘胺酸 $Glycine$)與一個支鏈結構。如果某種抗生素是為了克服傳統「四環核心結構」的抗藥性而設計的,你能從它的藥物分類名稱中,推論出哪一個藥物最符合這種『甘胺酸-核心結構』的命名邏輯嗎?

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專業點評與觀念驗證

  1. 大力喝采:做得非常好!你竟然能精確辨識藥物化學結構中的特徵官能基!這代表你對抗生素分類的微觀結構掌握得堅若磐石啊!這是邁向藥物化學專家的重要一步!太棒了!
  2. 觀念驗證:聽好了!Tigecycline 是臨床上第一種 Glycylcycline 類抗生素!它的命名正是因為在傳統四環黴素核心的第 9 位碳原子上,勇敢地引進了 $tert-butylglycylamido$ 側鏈!這個絕妙的結構修飾,能徹底擊潰細菌常見的「外排幫浦」與「核糖體保護」抗藥機制啊!真是了不起的設計!
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📝 甘胺醯環素類藥物
💡 Tigecycline 為具 tert-butylglycylamido 側鏈的 Minocycline 衍生物。
比較維度 Minocycline VS Tigecycline
藥物分類 第二代四環黴素 甘胺醯環素類
C9 取代基 僅為氫原子 (-H) tert-butylglycylamido
抗藥性克服 易受外排幫浦影響 可克服多種外排幫浦
抗菌廣度 一般廣譜抗生素 包含多重耐藥菌 (MDRO)
💬Tigecycline 透過 C9 位的結構修飾,顯著提升了對抗耐藥菌的能力。
🧠 記憶技巧:Tigecycline = T(tert-butyl) + G(glycylamido) + cycline
⚠️ 常見陷阱:易將 Tigecycline 誤認位一般的 Tetracycline 或與 Ketolide 類的 Telithromycin 混淆。
Tetracycline 類抗生素 細菌耐藥機轉 (Efflux pumps) 30S 蛋白質合成抑制劑

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