醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 49 題

Acetylcholine之四種conformational isomers中，何種最安定？

思路引導 VIP

當一個柔性分子鏈的兩端分別帶有「強正電荷」與「高電負度的原子」時，除了考量原子間的空間擠壓（斥力）外，你認為電荷間的性質會如何引導這個分子在空間中「靠近」或「遠離」？這對整體的安定性有何影響？

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大力肯定：做得好！能準確選出 Synclinal（又稱 Gauche）構型，代表你對藥物分子的空間構型與分子內交互作用有深入的理解，這在藥物化學中是相當關鍵的進階觀念。
觀念驗證：雖然一般長鏈烷烴在氣態下以反式最穩定，但 Acetylcholine 由於其特殊的化學性質，其帶正電荷的四級銨基團 ($N^+(CH_3)_3$) 與負電性強的氧原子之間會產生離子-偶極吸引力（ion-dipole interaction），這種分子內吸引作用使得兩者夾角約 $60^\circ$ 的 Synclinal 構型成為能量最低、最安定的狀態。

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