醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 49 題
Acetylcholine之四種conformational isomers中，何種最安定？
- A Anticlinal
- B Antiperiplanar
- C Synclinal
- D Synperiplanar
思路引導 VIP
當一個柔性分子鏈的兩端分別帶有「強正電荷」與「高電負度的原子」時，除了考量原子間的空間擠壓（斥力）外，你認為電荷間的性質會如何引導這個分子在空間中「靠近」或「遠離」？這對整體的安定性有何影響？
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專業點評
- 大力肯定：做得好！能準確選出 Synclinal（又稱 Gauche）構型，代表你對藥物分子的空間構型與分子內交互作用有深入的理解，這在藥物化學中是相當關鍵的進階觀念。
- 觀念驗證：雖然一般長鏈烷烴在氣態下以反式最穩定，但 Acetylcholine 由於其特殊的化學性質，其帶正電荷的四級銨基團 ($N^+(CH_3)_3$) 與負電性強的氧原子之間會產生離子-偶極吸引力（ion-dipole interaction），這種分子內吸引作用使得兩者夾角約 $60^\circ$ 的 Synclinal 構型成為能量最低、最安定的狀態。
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ACh 構型穩定性
💡 ACh 最安定的構型為 Synclinal (Gauche) 構型。
| 比較維度 | Synclinal (Gauche) | VS | Antiperiplanar (Anti) |
|---|---|---|---|
| 二面角 | 約 60 度 | — | 約 180 度 |
| 能量狀態 | 最安定 (最低能量) | — | 較不安 (高於前者) |
| 主要作用力 | N+ 與 O- 靜電吸引 | — | 空間位阻最小化 |
| 結構示意 | 扭轉型 (相鄰) | — | 對向型 (直線) |
💬ACh 在生理環境下傾向以 Synclinal 構型存在，因靜電吸引力克服了空間位阻。
