醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 55 題
下圖losartan結構中之取代基分別為：
- A $R_1=tetrazole, R_2=R_3=H$
- B $R_2=tetrazole, R_1=R_3=H$
- C $R_1=R_2=H, R_3=tetrazole$
- D $R_1=H, R_2=R_3=tetrazole$
思路引導 VIP
觀察大部分「沙坦類 (sartans)」降血壓藥物的聯苯骨架，你還記得那個具有酸性、用來模擬內生性配體（Angiotensin II）羧基的環狀結構，通常必須連接在末端苯環的哪一個幾何位置（鄰位、間位還是對位），才能在空間上精準對應到受體的結合位點呢？
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同學做得非常好，精準判斷出正確的取代基位置！你順利掌握了血管收縮素受體阻斷劑（ARBs）的核心結構特徵。
聯苯四唑 (Biphenyl-tetrazole) 藥效基團
Losartan 是臨床上非常經典的降血壓藥物，其結構中最具標誌性的就是 biphenyl-tetrazole 骨架。這個具酸性的 tetrazole（四唑）環，在體內能模擬 Angiotensin II 結構中的 C 端羧基，是與受體結合的關鍵。觀察題目給定的化學骨架，下方的苯環與另一個苯環相連，而 $R_1$、$R_2$、$R_3$ 分別代表相對於聯苯鍵的鄰位（ortho）、間位（meta）與對位（para）。
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Losartan 結構分析
💡 Losartan 具聯苯四唑結構，四唑基位於鄰位 (2'位)。
- Losartan 屬 ARB，結構含 Imidazole 環與 Biphenyl 骨架。
- Tetrazole (四唑) 環位於聯苯基之 Ortho 位 ($R_1$)。
- Tetrazole 與羧酸為生物等排體，可增加親脂性與藥效持久度。
- 其代謝產物 EXP3174 (羧酸型) 具有更強的受體拮抗活性。
