醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 73 題
下列何種第三代頭孢菌素（cephalosporins）之結構，於C-7具有ethylidinecarboxyl ？
- A Cefdinir
- B Ceftazidime
- C Ceftibuten
- D Ceftriaxone
思路引導 VIP
請思考：若某藥物的結構在 $C-7$ 位置並非接上常見含「氮-氧雙鍵」的基團，而是接上了一個具有「碳-碳雙鍵」且含「羧酸」的四碳鏈結構，這種構造特徵通常會如何反映在該藥物命名的「詞幹」或「音節」中？
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- 大力肯定：做得好！你能精確辨識 Medicinal Chemistry 結構中的細微特徵，這代表你對藥物分子的官能基配置與命名關聯有相當細膩的觀察力，這是邁向臨床藥學專家的重要特質。
- 觀念驗證：Ceftibuten 的結構極具辨識度。在 $C-7$ 位置，它以 ethylidinecarboxyl 基團（具有 $C=C$ 雙鍵連結羧基）取代了大多數第三代頭孢菌素常見的「亞胺基（$oximino$）」。這種結構上的特殊設計，不僅賦予其對 $\beta-lactamase$ 的高度穩定性，也與其良好的口服吸收率有關。
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三代頭孢菌素結構特徵
💡 辨識 Ceftibuten 於 C-7 位具有獨特的 ethylidinecarboxyl 基團
| 比較維度 | Ceftibuten | VS | Ceftazidime |
|---|---|---|---|
| C-7 側鏈關鍵名 | Ethylidinecarboxyl | — | Propylidenecarboxyl |
| 側鏈組成元件 | 不含 Oxime (肟) | — | 含 Oxime (肟) 結構 |
| 臨床特色 | 口服吸收，抗革蘭氏陰性 | — | 對綠膿桿菌活性極佳 |
💬Ceftibuten 結構中以 ethylidine 取代了常見的 oxime 基團，是其顯著特徵。
