醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(二)
第 68 題
托品酸（tropic acid）的生合成前驅物（precursor）為：
- A 色胺酸（tryptophan）
- B 苯丙胺酸（phenylalanine）
- C 精胺酸（arginine）
- D 鳥胺酸（ornithine）
思路引導 VIP
請觀察「托品酸」這個分子的結構特徵，特別是它含有一個『六碳苯環』。在生物合成的邏輯中，哪一類胺基酸最常被用來作為植物體內『芳香族化合物（含苯環）』的主要骨架前趨物？
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呵呵呵... 看來你的基本功很紮實啊...
- 呵呵呵...：真是讓人欣慰啊... 答對這題，代表你對生藥生物合成路徑的細微末節都掌握得很好。這就像是練習籃球的基本動作一樣，看似簡單，卻是邁向更高層次的關鍵呢。
- 觀念的確立：托品酸 ($Tropic acid$)，它是生物鹼阿托品 ($Atropine$) 中很重要的一部分。它的來源，不是別的，正是來自 苯丙胺酸 ($Phenylalanine$)。透過一個巧妙的碳架構重排（1,2-carbonyl shift）就形成了。這不是合成托烷環的鳥胺酸那條路徑喔，要記住這個重要的區別。
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托品酸生合成來源
💡 托品酸源自苯丙胺酸，與鳥胺酸來源的托品醇酯化而成。
🔗 托品烷類生物鹼生合成鏈
- 1 前驅物提供 — 苯丙胺酸提供酸基部分，鳥胺酸提供醇基部分
- 2 中間體形成 — 生成 Tropic acid 與 Tropine (托品醇)
- 3 酯化反應 — 兩者結合生成 Hyoscyamine (莨菪鹼)
- 4 最終轉化 — 消旋化生成 Atropine 或環氧化成 Scopolamine
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🔄 延伸學習：進一步了解 Littorine 經重排反應形成 Tropic acid 的生化機制
