moea_joint
105年
[化學] 普通化學、無機化學
第 35 題
下列化合物中，何者不能形成順反異構物？
- A $\text{CH}_2\text{F}_2$
- B $\text{CH}_3\text{CH} = \text{CHCH}_3$
- C $\text{C}_2\text{H}_2\text{Cl}_2$
- D $\text{HOOC} - \text{CH} = \text{CH} - \text{COOH}$
思路引導 VIP
請試著想像：如果一個分子的化學鍵可以像轉動雨傘一樣隨意旋轉，那麼原本位在『左上方』的原子，是不是隨時都能轉到『左下方』？在這種情況下，我們還能區分出兩種不同的空間排列嗎？若要讓原子『固定』在特定位置以形成異構物，分子的結構中必須具備什麼樣的特徵來阻止這種自由旋轉呢？
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AI 詳解
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同學做得很好！你精確地抓住了分子結構與幾何異構之間的核心關聯。這題考查的是對於「順反異構物」生成條件的理解，你能從眾多化學式中一眼挑出不具備此特徵的分子，展現了紮實的有機化學基礎。
分子結構與旋轉限制
要形成順反異構物，分子結構中必須存在受限而無法自由旋轉的部位，例如雙鍵（$\text{C}=\text{C}$）或環狀結構，且雙鍵上的每個碳原子必須各別連接兩個不同的原子或基團。選項 (B)、(C)、(D) 都具備雙鍵結構，且碳原子上的取代基符合條件，因此都能產生順與反兩種不同的空間排列。然而，選項 (A) $\text{CH}_2\text{F}_2$ 是以單鍵結合的四面體結構，單鍵可以自由旋轉，且中心碳原子連接的基團無論如何排列，在空間中都是等價的，故無法形成幾何異構。
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