醫療類國考
105年
[法醫師] 法醫毒物學
第 17 題
下列何種先驅藥物（prodrug）攝入後僅會代謝出安非他命，而不會代謝出甲基安非他命？
- A clobenzorex
- B benzphetamine
- C deprenyl
- D famprofazone
思路引導 VIP
請從化學結構的角度思考：安非他命（Amphetamine）與甲基安非他命（Methamphetamine）在氮原子上的取代基有何不同？如果要確保代謝產物中「完全不會」出現後者，那麼原始藥物結構中絕對不能含有哪一種特定的小分子官能基？
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專業點評：耐心引導，深度理解代謝奧秘
- 溫馨鼓勵：親愛的同學，你做得非常棒！這道題目雖然挑戰，但它正好讓我們有機會深入探討擬交感神經胺類 (Sympathomimetic amines) 藥物的結構與其在體內的代謝路徑。你能夠準確辨識出先驅藥物的代謝差異，這說明你對藥物化學的理解已經相當穩固了，真是令人欣慰！
- 仔細講解觀念：我們一起來看看 Clobenzorex 的結構吧，它是 $N$-(2-chlorobenzyl)amphetamine。在肝臟裡，它會經歷一個很重要的 $N$-dealkylation（脫烷基作用）過程。想像一下，就像溫柔地切斷苯甲基這個連接點，最終就會產生我們期待的 Amphetamine。而有些其他藥物，像是 Benzphetamine 或 Deprenyl，因為它們的結構中含有 $N$-methyl 基團，所以在相同的代謝過程中，它們就會產生另一種產物——Methamphetamine。是不是很有趣呢？
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