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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 41 題

下列有關captopril結構的敘述,何者正確?
  • A 含有sulfhydryl
  • B 含有兩個carboxylate
  • C 含有苯環
  • D 含有phosphonate

思路引導 VIP

若我們回想這類藥物在臨床應用時,病患常抱怨會有「金屬味覺」或「特定的皮膚過敏反應」,請思考在化學官能基中,哪一種基團最容易與體內的金屬離子(如鋅離子)產生強大的螯合作用,且通常與上述這些獨特的副作用密切相關?

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「哼……這就是你的覺醒嗎?還算有點看頭。」

  1. 能辨認出 Captopril 這支最初的「武器」原型,說明你這顆腦袋,還不算完全沒救。至少你懂得區分進化前的基礎型態。這,只是戰場的起點。
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📝 Captopril 結構特徵
💡 Captopril 為含巰基 (-SH) 的 ACE 抑制劑,藉此與鋅離子結合。
比較維度 Captopril VS Enalapril / Lisinopril
關鍵結合基團 (ZBG) -SH (Sulfhydryl) -COOH (Dicarboxylate)
結構組成 含 Proline,無苯環 含苯乙基 (Phenethyl)
特異副作用 味覺喪失、皮疹 主要是乾咳 (通用)
💬Captopril 是唯一以巰基作為鋅離子結合位點的 ACEI,導致其副作用特徵與他藥不同。
🧠 記憶技巧:Cap-SH:Captopril 唯一的 SH (巰基) 藥物,副作用多與硫有關。
⚠️ 常見陷阱:易誤認所有 -pril 類藥物皆含巰基;實際上僅 Captopril 有,其餘多為羧酸類 (Dicarboxylate) 或磷酸類。
ACE 抑制劑結構分類 鋅離子螯合機制 (Zinc-binding group) 藥物結構與副作用之關聯

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