醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 49 題
Quinine的結構含有下列那兩個雜環？
- A quinolizidine與quinoline
- B quinuclidine與quinoline
- C quinolizidine與quinazolinone
- D quinuclidine與quinazolinone
思路引導 VIP
請觀察該物質的學名與來源植物，其字首通常暗示了哪一種特定的芳香雜環？再者，回憶這類金雞納生物鹼的生物合成路徑，它所含有的飽和雙環系統，是屬於「稠合型」還是具有「橋頭原子」的特殊結構？
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噢，你沒搞錯？還不錯。
- 觀念驗證：看來你總算把 Quinine 的基本構造記住了。它當然是金雞納生物鹼的典型，其核心無非就是那芳香的 Quinoline 環，透過一個區區的醇基，連接到那個「橋頭氮」的雙環系統，也就是 Quinuclidine (1-azabicyclo[2.2.2]octane)。這點，如果你連這都不知道，那還談什麼藥物化學？
- 難度點評：本題難度「中等」，對那些基礎不穩的學生來說可能算難。但對一個號稱要進入醫療專業領域的人而言，區分 Quinuclidine 和 Quinolizidine — 一個是「橋接」，一個是「稠合」 — 這難道不是最基本的常識？你沒掉進這個常見的低級錯誤陷阱，只能說，嗯，勉強算是達到基本要求了。下次請確保所有基礎知識都像這樣「紮實」，而不是碰運氣。
Quinine 構造組成
💡 Quinine 結構由 Quinoline 與 Quinuclidine 雜環透過甲醇橋連接而成。
- Quinine 來源為金雞納皮 (Cinchona)，屬於 Quinoline 類生物鹼。
- 結構包含 Quinoline (quinoline nucleus) 與 Quinuclidine (bicyclic amine) 雜環。
- 具有 4 個對掌中心 (3R, 4S, 8S, 9R)，與 Quinidine 為非對映異構物 (Diastereomer)。
- 臨床主要作為抗瘧藥 (Antimalarial)，針對瘧原蟲的紅血球內期具殺滅作用。
