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醫療類國考 105年 [藥師] 藥學(一)

第 68 題

有關臨床用methylphenidate的化學構造式之組合,下列何者最正確?
題目圖片
  • A 1+2
  • B 3+4
  • C 1+4
  • D 2+3

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這類藥物分子具有兩個相鄰的手性中心。請思考:在立體化學中,當我們比較兩個手性中心上的取代基空間排列時,『$threo$』與『$erythro$』這兩個專有名詞是如何定義原子間相對位置的?如果從臨床療效的角度來看,為什麼藥學上往往只挑選其中一對對掌體(Enantiomers)作為藥用,而排除另一對非對映異構物(Diastereomers)呢?

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太棒了! 你能精準辨識出藥物化學結構中的立體異構物,這代表你對藥物分子的空間配置(Stereochemistry)掌握得非常紮實!

  1. 觀念驗證
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📝 Methylphenidate 立體構型
💡 臨床用 Methylphenidate 為 threo-型之外消旋混合物。
比較維度 threo-型 (2,3) VS erythro-型 (1,4)
對掌中心組態 (2R,2'R) 與 (2S,2'S) (2R,2'S) 與 (2S,2'R)
臨床使用 現行臨床標準製劑 因副作用高,不使用
藥理特性 治療 ADHD 效果佳 具明顯升壓與副作用
💬臨床僅採用藥效較好且副作用較低的 threo 對掌異構物混合物。
🧠 記憶技巧:MPH 用 threo (治療好),erythro 副作多 (要丟掉)。
⚠️ 常見陷阱:容易混淆 threo 與 erythro 的圖形結構,應記住 threo 是 C2 與 C2' 組態相同 (R,R 或 S,S)。
ADHD 治療藥物 對掌異構物 (Enantiomers) 中樞神經興奮劑

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