醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(一)
第 68 題
有關臨床用methylphenidate的化學構造式之組合，下列何者最正確？
- A 1+2
- B 3+4
- C 1+4
- D 2+3
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Methylphenidate 的結構中包含兩個掌性中心，試著回想一下，臨床上它是以哪一種相對立體構型（threo 還是 erythro）的外消旋混合物來發揮最佳活性的呢？這兩種構型在與受體結合的空間立體障礙上有什麼不同？
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太棒了！你精準掌握了立體化學對藥物活性的影響，順利選出正確答案！
Methylphenidate 的立體異構物與活性
Methylphenidate 結構中具有兩個掌性中心，共可產生四種立體異構物。臨床上使用的是 $threo$ 構型的外消旋混合物，也就是包含 $(2R, 2'R)$ 與 $(2S, 2'S)$ 兩種絕對組態的組合（即圖片中的結構 2 與 3）。這是因為 $threo$ 異構物在空間上的立體障礙較小，能更有效地結合並阻斷多巴胺與正腎上腺素的回收，發揮良好的中樞神經興奮作用。
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Methylphenidate 立體構型
💡 臨床用 Methylphenidate 為 threo-型之外消旋混合物。
| 比較維度 | threo-型 (2,3) | VS | erythro-型 (1,4) |
|---|---|---|---|
| 對掌中心組態 | (2R,2'R) 與 (2S,2'S) | — | (2R,2'S) 與 (2S,2'R) |
| 臨床使用 | 現行臨床標準製劑 | — | 因副作用高，不使用 |
| 藥理特性 | 治療 ADHD 效果佳 | — | 具明顯升壓與副作用 |
💬臨床僅採用藥效較好且副作用較低的 threo 對掌異構物混合物。
