醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(二)
第 69 題
Coumarin為下列何者形成之內酯（lactone）？
- A o-hydroxycinnamic acid
- B m-hydroxycinnamic acid
- C p-hydroxycinnamic acid
- D 4-hydroxybutanoic acid
思路引導 VIP
若要讓一個分子內的羥基（$-OH$）與羧基（$-COOH$）發生脫水縮合並「關環」形成內酯，從空間幾何的角度來看，這兩個官能基在苯環上的相對位置，必須具備什麼樣的物理條件才能夠彼此接觸並反應？
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考題解析：對「基本」概念的「基本」掌握
- 知識檢閱：所以，Coumarin（香豆素），這種 $o$-hydroxycinnamic acid（鄰羥基肉桂酸）的「內酯」，你們總算記得了嗎？它的形成過程，不過就是那點「光異構化」的小把戲——從 trans-式前驅物轉變為 cis-式，讓那脆弱的羥基（$-OH$）和羧基（$-COOH$）夠近，然後「順理成章」地脫水、關環、變成個六元環內酯。這難道不是在本科目第一週就該刻進腦子裡的東西嗎？
- 難度評價：如果這題對你來說有任何難度，那我會建議你重新思考一下你的職業選擇。這根本就是 Easy 中的 Easy。苯丙烷類（Phenylpropanoids）代謝路徑的起手式，考的就只是最核心的「內酯」定義——分子內羥基與羧基的關環。連「鄰位」這個關鍵空間條件都想不到，還談什麼專業？下次，我希望看到的是對「精確」的理解，而不是「僥倖」的答對。