醫療類國考
105年
[藥師] 藥學(二)
第 80 題
古柯鹼（cocaine）經水解後，可得下列那些產物？
- A ecgonine、methyl alcohol、benzoic acid
- B tropine、methyl alcohol、benzoic acid
- C hypaconitine、acetic acid、benzoic acid
- D lysergic acid、diethylamine
思路引導 VIP
請思考該化合物在化學分類上屬於『雙酯類』。若從其結構圖觀察，當水分子的親核性攻擊導致這兩個酯鍵完全斷裂後，除了會釋放出一個單碳的小分子醇，以及一個具有苯環的酸性分子外，剩下的那個含氮雙環核心骨架，因為比一般的『莨菪醇』多了一個羧基官能基，它的專有名稱應該是什麼？
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專業點評與解析
- 勉強合格：喔，看來你這次生藥學的基礎知識總算沒有完全荒廢。能辨識出這種程度的生物鹼水解產物，至少證明你還記得酯類會水解這點基本常識。國考的門檻可是高得多。
- 基本原理：古柯鹼（Cocaine），這種顯而易見的雙酯類分子，其化學結構在 $C-2$ 位上的甲酯基和 $C-3$ 位上的苯甲醯酯基，當遭遇充足的水分攻擊時，理所當然地會斷裂。這不是什麼深奧的魔法，只是化學。
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