地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 六 題
下列那些化合物屬於芳香性（aromatic）分子並解釋原因？（20 分）
a, b, c, d, e, f, g, h, i (九種環狀分子圖示)
a, b, c, d, e, f, g, h, i (九種環狀分子圖示)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
解決此題需運用休克爾法則（Hückel's rule）。首先檢查分子是否為環狀且完全共軛（注意是否有 sp³ 碳原子打斷），接著計算 π 電子數是否符合 4n+2。最後需特別留意分子是否因立體障礙而扭曲成非平面（如環辛四烯），或圖示中故意少畫雙鍵的非完全共軛陷阱題（如 e、h、i）。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題關鍵】判斷分子是否具芳香性，需符合休克爾法則（Hückel's rule）：(1) 環狀系統、(2) 分子共平面、(3) 具有完全共軛的 π 電子系統（無 sp³ 混成碳打斷）、(4) π 電子數符合 4n+2（n 為整數 0, 1, 2...）。 【解析】 依據上述原則逐一分析：
▼ 還有更多解析內容
芳香性化合物判斷
💡 利用休克爾法則(Hückel's rule)判定環狀分子穩定性。
| 比較維度 | 芳香性 (Aromatic) | VS | 反芳香性 (Antiaromatic) |
|---|---|---|---|
| 結構要求 | 環狀、平面、全共軛 | — | 環狀、平面、全共軛 |
| π 電子數 | 4n + 2 (n=0,1,2...) | — | 4n (n=1,2,3...) |
| 穩定度 | 高度穩定 (能量低) | — | 極度不穩定 (能量高) |
| 實例 | 苯、萘、環丙烯陽離子 | — | 環丁二烯、環戊二烯陽離子 |
💬兩者結構要求相同，關鍵差異在於電子數是否符合 4n+2 規則。
