地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 七 題
請提出下列反應可能的反應機構。（10 分）
(圖示：2-bromo-2,3-dimethylbutane + NH3 → 2-amino-2,3-dimethylbutane)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
觀察反應物與產物結構，明顯發現碳骨架發生改變（從 3,3-二甲基變成 2,3-二甲基），這是典型的碳陽離子重排現象。應優先想到 SN1 反應機構，並利用「1,2-甲基轉移」來解釋二級碳陽離子重排為更穩定的三級碳陽離子的過程。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】觀察反應物與產物的結構，發現碳骨架發生改變，顯示反應經過碳陽離子中間體並發生了重排（Wagner-Meerwein rearrangement）。此為典型的 SN1 反應，歷經離去基解離、1,2-甲基轉移、親核攻擊與去質子化四個步驟。 【詳解】 依據圖示，反應物實際結構為 2-bromo-3,3-dimethylbutane（文字描述可能有誤，應以結構圖為準）。在弱親核試劑兼弱鹼（NH₃）存在下，反應依循 SN1 機構進行，詳細反應機構如下：
▼ 還有更多解析內容