地特三等申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第㈠題

📖 題組：
請預測下列反應的主要產物並提出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 10 分）

(圖示：2,2-dimethyloxirane + H+ / CH3OH)

📝 此題為申論題

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看到環氧化合物開環反應，首要判斷是酸性還是鹼性條件。本題為酸性條件（H+），過渡態具備顯著的碳陽離子特徵，因此弱親核試劑（甲醇）會優先攻擊取代基較多、能穩定部分正電荷的碳原子（三級碳）。

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【解題思路】利用酸催化環氧化物開環的區域選擇性（Regioselectivity）原則進行推導。【詳解】已知：反應物為不對稱的 2,2-dimethyloxirane，環境為酸性條件（H⁺ / CH₃OH）。

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