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地特三等申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第 ㈡ 題

📖 題組:
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
(圖示:Ethynylcyclopentane + HBr (excess))
題目圖片
📝 此題為申論題

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本題考查末端炔烴與過量鹵化氫 (HBr) 的親電加成反應。解題時需優先想到『馬可尼可夫法則 (Markovnikov's rule)』,並注意過量 HBr 會發生兩次連續加成。第二次加成的區域選擇性由鹵素原子的共振穩定效應決定,最終必定生成孿二鹵代物 (gem-dihalide)。

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【解題思路】應用馬可尼可夫法則與共振穩定效應,逐步推導末端炔烴的兩次親電加成反應機構。 【詳解】 一、 主要產物預測

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