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地特三等申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第 五 題

請解釋雙分子親核取代反應(SN2 reactions)在下列那一種溶劑中反應會比較快進行?(10 分) CH3S(=O)CH3 (二甲基亞碸, dimethylsulfoxide) CH3CH2OH (乙醇, ethanol)
📝 此題為申論題

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看到 SN2 反應與溶劑比較,應立即聯想「極性非質子性溶劑」與「極性質子性溶劑」對親核試劑(Nucleophile)的影響。解題關鍵在於說明溶劑是否會與親核試劑產生「氫鍵(Hydrogen bonding)」與「溶劑化(Solvation)」,進而影響反應的活化能與親核性。

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【破題】 雙分子親核取代反應(SN2)在「二甲基亞碸(CH3S(=O)CH3, DMSO)」中反應會進行得比較快。 【論述】

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