地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 六 題
下列那些化合物屬於芳香性(aromatic)分子並解釋原因?(20 分)
a, b, c, d, e, f, g, h, i (九種環狀分子圖示)
📝 此題為申論題
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解決此題需運用休克爾法則(Hückel's rule)。首先檢查分子是否為環狀且完全共軛(注意是否有 sp³ 碳原子打斷),接著計算 π 電子數是否符合 4n+2。最後需特別留意分子是否因立體障礙而扭曲成非平面(如環辛四烯),或圖示中故意少畫雙鍵的非完全共軛陷阱題(如 e、h、i)。
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【解題關鍵】判斷分子是否具芳香性,需符合休克爾法則(Hückel's rule):(1) 環狀系統、(2) 分子共平面、(3) 具有完全共軛的 π 電子系統(無 sp³ 混成碳打斷)、(4) π 電子數符合 4n+2(n 為整數 0, 1, 2...)。 【解析】 依據上述原則逐一分析:
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