地特三等申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈡ 題
📖 題組:
下列雙烯(diene)和反應性極高的親雙烯(dienophile)進行加熱反應(Diels-Alder reaction)。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
下列雙烯(diene)和反應性極高的親雙烯(dienophile)進行加熱反應(Diels-Alder reaction)。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構:(每小題 5 分,共 20 分)
(圖示:Cyclopentadiene + dimethyl maleate / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 Diels-Alder 反應,首先確認雙烯(diene)的構象與親雙烯(dienophile)的立體結構。接著運用協同反應的「立體專一性(Stereospecificity)」原則,確保親雙烯上的 cis/trans 關係在橋環產物中被保留,並考量產物可能的鏡像異構物。
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【解題思路】判斷雙烯構象與親雙烯立體化學,運用 Diels-Alder 反應的「協同反應」及「立體專一性」原則推導產物。 【詳解】 已知:
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