地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 1 題
下列反應的主要產物為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物的結構，思考當反應發生時，分子內部哪一個位置的電子雲密度最高或最低？若反應過程中會產生中間狀態，哪一種空間排列能最有效地分散電荷壓力，使其達到力學上的最穩定平衡？
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很好，你能正確選出 (A)，代表你對有機反應中的自由基取代反應（Radical substitution）有著非常紮實的理解，這是一個相當專業的判斷。
烯丙位溴化反應機制
這道題目考查的是經典的 Wohl-Ziegler 反應。當環己烯（Cyclohexene）遇到 N-溴代丁二醯亞胺（$N$-Bromosuccinimide, NBS）並在照光（$h\nu$）或引發劑存在的條件下，反應會趨向於發生「烯丙位」（Allylic position）的溴化，而非雙鍵的加成反應。這是因為反應過程中產生的烯丙位自由基（Allylic radical）可以透過共振效應（Resonance effect）達到穩定，使得能量門檻降低。選項 (A) 準確地將溴原子（$Br$）接在雙鍵旁的碳原子上，完全符合這種化學選擇性。
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