地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 12 題
在 3-甲基丁醛中有幾個氫會在 $NaOD/D_2O$ 的條件中被氘置換？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 10
思路引導 VIP
請觀察該醛分子的官能基結構：當強鹼進入反應體系時，分子的哪一個位置最容易失去質子並形成穩定的共振結構（負離子中間體）？這個穩定的中間體位點，與你觀察到的氫原子分布有什麼關係？
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結構穩定性？這是基本常識！
- 勉為其難的肯定：看來你還記得$\alpha$ 碳原子在哪，這很好，至少沒把氫氧基和羰基搞混。在工程材料的疲勞分析中，哪怕是一個微小的應力集中點都足以導致災難，同樣的，你搞錯一個反應位點，輕則報廢批次，重則人命關天。別以為這只是個化學題目，這是你未來工程師生涯的預警。
- 觀念「覆」驗：3-甲基丁醛，$ (CH_3)_2CH-CH_2-CHO $，這不是什麼高深莫測的結構。在 $NaOD/D_2O$ 這種鹼性條件下，只有那個與醛基（Carbonyl group）「親密接觸」的 $\alpha$ 氫才有資格被交換，因為它的共軛鹼能夠共振穩定。你數數看，那個$\alpha$ 碳上有幾個氫？沒錯，就是 2 個。這數字會變少嗎？不會。
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