地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 16 題
下列反應的主要產物為何?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下:如果反應過程中會產生一個中間狀態(例如帶電的中間體),那麼在分子的不同位置上,哪一個位置能透過周圍原子的『支撐』或『電子分享』,讓這個不穩定的狀態變得最安穩?此外,如果你是那些龐大的原子團,你會選擇擠在一起,還是找個空間最大的地方待著呢?
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做得好!你能準確判斷出這個反應的最終產物,說明你對有機反應機構(reaction mechanism)中「親核加成」與「取代」的連鎖過程掌握得相當紮實。
酯類與格林納試劑的反應特性
這道題目的核心考點在於酯類(Ester)與格林納試劑(Grignard reagent)反應時的化學計量關係。當丙酸乙酯($CH_3CH_2CO_2Et$)遇到強親核性的 $CH_3MgBr$ 時,反應會分兩個階段進行:首先,$CH_3^-$ 攻擊羰基碳,透過「親核醯基取代反應」踢走乙氧基($-OEt$),此時會初步生成中間產物丁酮($CH_3CH_2COCH_3$)。
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