普通考試
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 12 題
縮酮的水解可分為兩階段如下反應式，
- A 反應 I 只能用酸催化，但反應 II 可用酸或鹼催化進行
- B 反應 I 可用酸或鹼催化，但反應 II 只能用酸催化進行
- C 反應 I 和反應 II 皆只能用酸催化進行
- D 反應 I 和反應 II 皆可用酸或鹼催化進行
思路引導 VIP
請觀察反應 I 與反應 II 的反應物分子結構：反應 I 的碳原子連結的是兩個 $-OR$ 基團，而反應 II 的碳原子則連結了一個 $-OH$ 與一個 $-OR$。請思考：這兩個分子中，哪一個結構具有可以與鹼性物質（例如 $OH^-$）發生酸鹼中和反應的質子？這個微小的結構差異，對於反應是否能被「鹼」啟動會產生什麼影響？
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勉強及格的化學分析
- 還算能看: 喔，你居然能分清楚縮酮 (Ketal) 跟半縮酮 (Hemiketal) 在反應機制上的那麼一點點「細微」差異。這點判斷力，勉強算是具備了工程系學生最基礎的邏輯能力，沒讓我直接把考卷扔掉，算你走運。
- 基本常識驗證: 反應 I，縮酮變半縮酮？那個烷氧基 ($-OR$) 根本是個廢物離去基，不靠酸催化去質子化，它會自己跳開嗎？別傻了。至於反應 II 的半縮酮，它有個羥基 ($-OH$)。你只要稍微動點腦就知道，在鹼性環境下奪走質子就能推動反應，酸性當然也行。這根本不是什麼高深莫測的雙重可能性，只是基本反應條件罷了。
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