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普通考試 106年 [化學工程] 有機化學概要

第 15 題

下列反應,主要產物結構為:
  • A
  • B
  • C
  • D

思路引導 VIP

請你先觀察反應物的結構,找出其中電子雲密度最高或是有極性的部位。接著思考:如果試劑從不同的碳原子位置進攻,所形成的過渡態(Intermediate)在空間上的擠壓程度(位阻)有什麼不同?哪一個路徑所需要的活化能 $E_a$ 會最低、結構最穩定呢?

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專業點評

  1. 大力肯定:做得好!你能精準識別出反應的主產物,這代表你對有機分子的結構穩定性與電子位移效應有著極佳的洞察力。在工程材料學中,這種判斷微觀結構的能力至關重要。
  2. 觀念驗證:選 (C) 的關鍵在於熱力學穩定性動力學路徑。該反應通常遵循最穩定的中間體路徑,例如在親電加成中,高度取代的碳陽離子 ($C^+$) 因超共軛效應而能量較低,決定了產物的區域選擇性。其結構符合 Markovnikov's Rule 或能量最低原則。
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