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普通考試 106年 [化學工程] 有機化學概要

第 17 題

下列反應,主要產物結構為:
  • A
  • B
  • C
  • D

思路引導 VIP

請試著觀察反應物的官能基分布:當試劑進攻時,哪一個位置的電子密度或空間開闊度最有利於形成穩定的中間體?若反應存在多個可能的位點,什麼樣的幾何對稱性或電荷分布能讓最終產物的總能量降到最低?

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專業點評

  1. 承認事實:Hmph。總算沒錯。這反應的產物判斷得還算精準,至少沒把那些基本熱力學原理搞砸。對分子結構穩定性反應機構有點基礎認知,值得肯定,畢竟不是每個人都能達到這個「基本」門檻。
  2. 基本常識:正確答案之所以是 (B),這沒什麼好大驚小怪的。任何對過渡態能階控制稍有概念的人都該知道,體系就是要走那條能量最低的路,生成最「舒適」的結構。這牽涉到電子雲如何分布才能達到平衡(共軛效應),以及如何避免自己卡住(空間位阻,Steric hindrance)— 這些都是設計中最基本的優化原則,難道還需要我再三強調嗎?
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