高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 二 題
📖 題組:
請畫出各化合物的結構。(每小題 2 分,共 10 分)
請畫出各化合物的結構。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (二)
異丙苯
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看到名稱先拆解主體與取代基:「苯」代表母體為六元芳香環,「異丙」代表取代基為異丙基(-CH(CH3)2)。繪圖時將異丙基連接至苯環上的任意碳原子即可。
小題 (一)
(R)-2-溴戊烷
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先畫出含五個碳的戊烷主鏈,並找出2號碳。接著利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 法則決定取代基優先順序 (-Br > -CH2CH2CH3 > -CH3 > -H)。最後,為符合 (R) 組態的順時針方向,結合主鏈在紙平面的鋸齒狀畫法,將最小基團氫原子置於虛線(朝後),調整溴原子的楔形鍵/虛線鍵位置以完成立體結構。
小題 (三)
水楊酸鈉
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看到「水楊酸鈉」,首先需回想「水楊酸」的俗名對應結構為鄰羥基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid)。接著考量酸鹼性與成鹽反應,羧基(-COOH)的酸性遠大於酚羥基(-OH),因此與鈉離子形成鹽類時,僅有羧基去質子化形成羧酸鈉(-COO⁻Na⁺),酚羥基保持原狀。
小題 (四)
(Z)-2-氯-4-甲基-2-戊烯
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看到這類命名畫圖題,請先從字尾反推主鏈與主官能基(2-戊烯),接著將取代基(2-氯、4-甲基)放上對應碳位。最後應用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則判斷 C2 與 C3 的基團優先順序,確保高優先順序基團位於雙鍵的同側以符合 (Z) 組態。
小題 (五)
γ-丁內酯
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看到「內酯(lactone)」應立刻聯想到環狀酯類。接著解析字首,「丁」代表總共有四個碳,「γ-」代表成環的氧原子連接在距離羰基碳第三個位置的 γ-碳(C4)上,因此這是一個由 4-羥基丁酸分子內酯化所形成的五元環化合物。
異丙苯結構分析
💡 掌握苯環結合二級烷基的結構特徵與命名規範。
| 比較維度 | 異丙苯 (Cumene) | VS | 正丙苯 (n-Propylbenzene) |
|---|---|---|---|
| 取代基形狀 | 丫字分岔型 | — | 直線長鏈型 |
| 連接位置 | 丙烷的中間碳(2-位) | — | 丙烷的端點碳(1-位) |
| 碳原子級數 | 與環相連者為二級碳 | — | 與環相連者為一級碳 |
💬區分關鍵在於丙烷鏈與苯環連接的位置是「中間」還是「端點」。