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高考申論題 106年 [化學工程] 有機化學

第 三 題

📖 題組:
請畫出各化合物的結構。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (三)

水楊酸鈉

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看到「水楊酸鈉」,首先需回想「水楊酸」的俗名對應結構為鄰羥基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid)。接著考量酸鹼性與成鹽反應,羧基(-COOH)的酸性遠大於酚羥基(-OH),因此與鈉離子形成鹽類時,僅有羧基去質子化形成羧酸鈉(-COO⁻Na⁺),酚羥基保持原狀。

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水楊酸鈉(Sodium salicylate)的系統命名為 2-羥基苯甲酸鈉(Sodium 2-hydroxybenzoate)。 【結構繪製指引】

  1. 畫出一個苯環(Benzene ring)作為母體結構。

小題 (一)

(R)-2-溴戊烷

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先畫出含五個碳的戊烷主鏈,並找出2號碳。接著利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 法則決定取代基優先順序 (-Br > -CH2CH2CH3 > -CH3 > -H)。最後,為符合 (R) 組態的順時針方向,結合主鏈在紙平面的鋸齒狀畫法,將最小基團氫原子置於虛線(朝後),調整溴原子的楔形鍵/虛線鍵位置以完成立體結構。

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【解題關鍵】Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序與立體中心判斷。 【結構繪製指引】 由於文字環境無法直接呈現化學結構式,請考生依以下精確步驟於作答卷上繪製:

小題 (二)

異丙苯

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看到名稱先拆解主體與取代基:「苯」代表母體為六元芳香環,「異丙」代表取代基為異丙基(-CH(CH3)2)。繪圖時將異丙基連接至苯環上的任意碳原子即可。

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異丙苯(Isopropylbenzene,俗稱枯烯 Cumene)的結構為一個苯環連接一個異丙基。 【結構繪製要點】

  1. 母體結構:畫出一個正六邊形,內部畫一個圓圈(或三條交替的單雙鍵)以表示苯環(Benzene ring)。

小題 (四)

(Z)-2-氯-4-甲基-2-戊烯

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看到這類命名畫圖題,請先從字尾反推主鏈與主官能基(2-戊烯),接著將取代基(2-氯、4-甲基)放上對應碳位。最後應用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則判斷 C2 與 C3 的基團優先順序,確保高優先順序基團位於雙鍵的同側以符合 (Z) 組態。

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【解題思路】運用 IUPAC 命名原則拆解碳骨架,並依據 CIP 規則排列高低優先基團以決定 (Z) 組態。 【詳解】

  1. 主鏈與雙鍵:字尾為「2-戊烯」,代表主鏈含有 5 個碳,且雙鍵位於 C2 與 C3 之間(C2=C3)。

小題 (五)

γ-丁內酯

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看到「內酯(lactone)」應立刻聯想到環狀酯類。接著解析字首,「丁」代表總共有四個碳,「γ-」代表成環的氧原子連接在距離羰基碳第三個位置的 γ-碳(C4)上,因此這是一個由 4-羥基丁酸分子內酯化所形成的五元環化合物。

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「γ-丁內酯」(γ-butyrolactone, GBL)為一種五元環狀酯類,IUPAC 系統命名為 oxolan-2-one 或是 dihydrofuran-2(3H)-one。 結構特徵包含: (1) 骨架:由 4 個碳原子與 1 個氧原子構成的五元環。

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