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高考申論題 106年 [生物技術] 生物化學

第 一 題

📖 題組:
三、分別就下列胺基酸的特性,各舉 2 種胺基酸:(每小題 4 分,共 20 分) (一) Nonpolar, aliphatic (二) Aromatic (三) Polar, uncharged (四) Positively charged (五) Negatively charged
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

Nonpolar, aliphatic

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看到「Nonpolar, aliphatic」,考生應直覺聯想到側鏈為直鏈或支鏈碳氫化合物的胺基酸。這類胺基酸不具電荷且不含芳香環,在熱力學上是驅動蛋白質摺疊(疏水效應,熵增驅動)的核心關鍵。從 Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met 中任選兩個最熟悉的寫出全名與縮寫即可。

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「Nonpolar, aliphatic(非極性脂肪族胺基酸)」指側鏈主要由直鏈或支鏈的碳氫結構組成(或含無極性硫醚鍵),不具芳香環且不帶電荷,具有高度疏水性。 常見的 2 種胺基酸為:

  1. 丙胺酸 (Alanine, Ala):側鏈為甲基 (-CH3)。

小題 (二)

Aromatic

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看到「Aromatic(芳香族)」應立刻聯想側鏈含有芳香環(苯環或吲哚環)的胺基酸。標準胺基酸中僅有三種(Phe、Tyr、Trp),從中任選兩種寫出完整中英文名稱與縮寫即可確保得分,若能補充其在 280 nm 具吸光值之特性更佳。

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芳香族胺基酸(Aromatic amino acids)的側鏈含有芳香環結構。任舉兩種如下:

  1. 苯丙胺酸 (Phenylalanine)
  • 縮寫:Phe / F

小題 (三)

Polar, uncharged

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看到此題應立刻聯想標準胺基酸的 R 基團 (側鏈) 分類。極性但不帶電的胺基酸,其側鏈通常含有羥基 (-OH)、巰基 (-SH) 或醯胺基 (-CONH2),在生理 pH 值下不解離帶電,但能與水形成氫鍵。

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屬於極性但不帶電 (Polar, uncharged) 的胺基酸,任舉 2 種如下:

  1. 絲胺酸 (Serine, Ser, S):側鏈含有羥基 (-OH),能與水或其他極性分子形成氫鍵,常參與酵素活性中心的催化反應或作為蛋白質磷酸化的位點。
  2. 麩醯胺酸 (Glutamine, Gln, Q):側鏈含有醯胺基 (-CONH2),具極性但不帶電荷,在體內氨的運送與氮代謝中扮演重要角色。

小題 (四)

Positively charged

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考生看到此題應立即聯想「鹼性胺基酸」,即在生理 pH (7.4) 下側鏈(R group)發生質子化而帶正電的胺基酸。常見的口訣為 HAL (Histidine, Arginine, Lysine),作答時挑選其中兩種,並簡要寫出其側鏈官能基名稱(如胍基、胺基)與大致的 pKa 值可大幅提升答案專業度。

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「Positively charged(帶正電荷)」胺基酸指在生理 pH 值(約 7.4)下,其側鏈(R group)因具有較高的 pKr 值而發生質子化(protonation),進而帶淨正電荷的鹼性胺基酸。舉例 2 種如下: (1) 精胺酸(Arginine, Arg, R):側鏈末端含有胍基(guanidino group),其 pKr 值約為 12.5。根據韓德森-哈塞爾巴爾赫方程式(Henderson-Hasselbalch equation),因 pKr 遠大於生理 pH 值,故在體內環境中幾乎完全質子化,帶有強正電荷。 (2) 離胺酸(Lysine, Lys, K):側鏈末端含有初級胺基(primary amino group, ε-amino group),其 pKr 值約為 10.5。同樣因 pKr 大於生理 pH 值,在細胞生理環境下呈現質子化狀態(-NH3+)而帶正電荷。

小題 (五)

Negatively charged

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看到「帶負電(Negatively charged)」的胺基酸,應立刻聯想到其側鏈(R group)必須含有酸性基團(如羧基 -COOH)。在生理 pH 值(約 7.4)環境下,這些側鏈的 pKa 值遠小於環境 pH,因此會解離丟失質子而帶負電,標準胺基酸中僅有兩種符合。

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在生理 pH 值(約 7.4)下,側鏈解離而帶負電(Negatively charged)的胺基酸有以下 2 種:

  1. 天冬胺酸(Aspartate / Aspartic acid;縮寫:Asp, D): 側鏈含有一個β-羧基($-\text{CH}_2\text{COOH}$),其側鏈的解離常數 pKaR 值約為 3.65。在生理 pH 下,該羧基會完全解離為 $-\text{CH}_2\text{COO}^-$,使分子帶有淨負電荷。

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