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高考申論題 106年 [藥事] 藥物分析與生藥學(包括中藥學)

第 一 題

📖 題組:
Resveratrol 之結構如下,試回答下列問題:
題組圖片
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (一)

此成分含於何植物科別及何種生藥材中?(8 分)

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看到「Resveratrol(白藜蘆醇)」,應立即聯想到其為著名的植物抗毒素(Phytoalexin)及抗氧化成分。在生藥學與中藥學考科中,其最具代表性的來源生藥為「虎杖」。答題時須精準點出「蓼科」與「虎杖」,並建議附上拉丁學名或藥典名以展現專業度。

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【重點】測驗考生對特定化學成分(白藜蘆醇,Resveratrol)之生藥基原與所屬植物科別的記憶與連結。 【解析】 此成分(Resveratrol)主要存在於以下植物科別與生藥材中:

小題 (二)

在化學分類上,此成分之結構屬於何種類別(如 indole alkaloid)?(4 分)

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考生看到結構式時,應先分析其碳骨架特徵。Resveratrol 由兩個苯環(C6)經由一個雙鍵(C2)連接而成,形成典型的「C6-C2-C6」骨架,藉此特徵在生藥化學分類上即可精準判定為芪類(Stilbenes)。

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此成分之結構屬於 Stilbenes(芪類)Stilbenoids。 其特徵為具有「C6-C2-C6」的碳骨架(兩個苯環由一個乙烯基相連),且因結構上帶有多個酚羥基(Phenolic hydroxyl groups),在大類上也屬於多酚類(Polyphenols)

小題 (三)

此成分之 1H NMR 圖譜在芳香氫區與烯氫區呈現那些訊號(含偶合及偶合常數之分析)?(12 分)

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首先將目標分子拆解為三大結構區塊:左側的A環(3,5-二取代苯)、右側的B環(對位雙取代苯)以及連接兩環的烯鍵。接著,依序分析各區塊內質子的化學對稱性(判斷積分面積)、相鄰質子數與空間關係(推導分裂型態 doublet/triplet),並標示對應的特徵偶合常數(如反式雙鍵 J≈16 Hz、鄰位 J≈8.5 Hz、間位 J≈2 Hz)。

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【重點】本題考查分析化學中核磁共振光譜(1H-NMR)之訊號解析,重點在於利用質子化學環境對稱性判斷積分值、相鄰質子決定分裂型態(Multiplicity),以及偶合常數(Coupling constant, J 值)判斷空間結構(ortho, meta, trans)。 【解析】 Resveratrol(白藜蘆醇)之 1H-NMR 圖譜在芳香區與烯氫區(約 6.0 ~ 7.5 ppm)的訊號特徵可依據結構分為以下三個區域:

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