高考申論題
106年
[藥事] 藥物分析與生藥學(包括中藥學)
第 三 題
📖 題組：
Resveratrol 之結構如下，試回答下列問題：
Resveratrol 之結構如下，試回答下列問題：
📝 此題為申論題，共 3 小題
小題 (三)
此成分之 1H NMR 圖譜在芳香氫區與烯氫區呈現那些訊號（含偶合及偶合常數之分析）？（12 分）
思路引導 VIP
首先將目標分子拆解為三大結構區塊：左側的A環（3,5-二取代苯）、右側的B環（對位雙取代苯）以及連接兩環的烯鍵。接著，依序分析各區塊內質子的化學對稱性（判斷積分面積）、相鄰質子數與空間關係（推導分裂型態 doublet/triplet），並標示對應的特徵偶合常數（如反式雙鍵 J≈16 Hz、鄰位 J≈8.5 Hz、間位 J≈2 Hz）。
小題 (一)
此成分含於何植物科別及何種生藥材中？（8 分）
思路引導 VIP
看到「Resveratrol（白藜蘆醇）」，應立即聯想到其為著名的植物抗毒素（Phytoalexin）及抗氧化成分。在生藥學與中藥學考科中，其最具代表性的來源生藥為「虎杖」。答題時須精準點出「蓼科」與「虎杖」，並建議附上拉丁學名或藥典名以展現專業度。
小題 (二)
在化學分類上，此成分之結構屬於何種類別（如 indole alkaloid）？（4 分）
思路引導 VIP
考生看到結構式時，應先分析其碳骨架特徵。Resveratrol 由兩個苯環（C6）經由一個雙鍵（C2）連接而成，形成典型的「C6-C2-C6」骨架，藉此特徵在生藥化學分類上即可精準判定為芪類（Stilbenes）。
1H-NMR 圖譜訊號解析
💡 利用對稱性判斷積分、n+1律定分裂型態、J值定空間結構。
- 對稱性判斷：觀察結構對稱軸以確定質子化學環境等效性，決定積分比例。
- 偶合常數(J值)：鄰位約8Hz、間位約2Hz、反式烯烴約16Hz是判斷關鍵。
- 分裂型態(Multiplicity)：依n+1規則，由相鄰質子數決定呈現d峰、t峰或m峰。
- 答題架構：分區討論(A環、B環、烯氫)，逐一說明積分、分裂與J值。
