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高考申論題 106年 [藥事] 藥物分析與生藥學(包括中藥學)

第 一 題

📖 題組:
Theophylline 和 theobromine 之結構如下,試回答下列問題:
題組圖片
📝 此題為申論題,共 3 小題

小題 (一)

此二成分主含於何種植物(含植物科別、植物名及使用部位)?(9 分)

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看到 Theophylline(茶鹼)與 Theobromine(可可鹼)的嘌呤類生物鹼結構,應立即聯想到富含此類成分的經典生藥:茶與可可。解題時需分別列出兩種成分最具代表性的植物來源,並精確寫出其拉丁學名、科名(中英並列)與藥用部位以獲取完整配分。

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【重點】考查嘌呤類生物鹼(Purine alkaloids)之經典生藥基原鑑定。 【解析】 Theophylline(茶鹼)與 Theobromine(可可鹼)均屬於嘌呤類生物鹼,其主含植物來源及基原資訊分別如下:

小題 (二)

此成分之結構在化學分類上屬於何種類別(如 indole alkaloid)?(4 分)

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觀察圖片中的分子結構,可發現其由一個六元的嘧啶(Pyrimidine)環與一個五元的咪唑(Imidazole)環融合而成,此為典型的嘌呤(Purine)骨架。因含氮且具生物活性,在生藥學與化學分類中應直接聯想到嘌呤類生物鹼(Purine alkaloid)。

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此成分之結構在化學分類上屬於嘌呤類生物鹼(Purine alkaloid)。 其結構特徵為核心骨架由一個六元的嘧啶環(Pyrimidine ring)與一個五元的咪唑環(Imidazole ring)融合而成,構成典型的嘌呤(Purine)基本骨架。這類天然物主要包含咖啡因(Caffeine)、茶鹼(Theophylline)及可可鹼(Theobromine)。

小題 (三)

請說明二種鑑別此二同分異構物的方法。(10 分)

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看到此題應先觀察兩者結構上的差異:Theophylline 為 1,3-二甲基黃嘌呤(N7 具游離質子),Theobromine 為 3,7-二甲基黃嘌呤(N1 具游離質子)。利用其質子位置不同導致的「酸鹼性/溶解度差異(化學法)」或「化學位移與光譜特徵差異(儀器分析法)」來作答最為精準。

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【重點】考查嘌呤類生物鹼同分異構物的結構特徵,及其在化學試劑與儀器分析上的鑑別應用。 【解析】 可利用以下兩種方法進行鑑別:

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