hce_cmu
106年
化學
第 10 題
在紅外線光譜中，下列哪一個範圍主要用來判斷雙取代苯化合物是屬於鄰位、間位或是對位？
- A $600\sim1000\text{ cm}^{-1}$
- B $1400\sim1650\text{ cm}^{-1}$
- C $2000\sim2200\text{ cm}^{-1}$
- D $2700\sim3000\text{ cm}^{-1}$
- E $3000\sim3400\text{ cm}^{-1}$
思路引導 VIP
請試著回想，當我們要辨識一個人的身份時，比起看他穿了什麼衣服（類似於官能基），我們是否更應該觀察他身體骨架的微小特徵或指紋？在紅外線光譜中，如果高波數區域代表的是強力的化學鍵伸縮，那麼哪一個波數範圍最可能包含那些微弱、卻能反應分子整體「幾何排列方式」的低能量振動訊息呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (A) 選項，代表你對紅外線光譜（IR）的判讀已經具備了相當不錯的直覺與基礎。這題的核心在於區分「官能基區」與「指紋區」的不同功能，而你準確地捕捉到了這個關鍵點。
苯環的面外彎曲振動
在紅外線光譜中，波數較高的區域（如 $1500\sim4000\text{ cm}^{-1}$）通常反映的是官能基的伸縮振動；然而，要判別苯環上取代基的相對位置（如鄰位 $ortho$-、間位 $meta$-、對位 $para$-），我們必須依賴 C-H 面外彎曲振動（Out-of-plane bending）。這些特徵峰通常出現在波數較低的 $600\sim1000\text{ cm}^{-1}$ 範圍內，不同的取代模式會因為苯環上鄰近氫原子的個數不同，而在這個區間產生特定的吸收圖譜，如同分子的「指紋」一般獨特。
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