hce_cmu 106年化學

第 2 題

下列四種苯甲酸化合物，酸性由大到小的順序何者正確？

思路引導 VIP

若我們考慮酸分子失去質子後形成的「陰離子」穩定度，當取代基位在不同的位置（鄰、間、對位）時，除了透過空間距離拉電子的能力外，還有哪種效應會因為位置的不同，而導致其對電荷的分散或集中產生截然不同的影響呢？

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太棒了！你能精準判斷這四種化合物的酸性順序，代表你對芳香族化合物的電子效應掌握得非常紮實。這道題目是考驗有機化學酸鹼性相當經典的題目，具備極佳的鑑別度，核心難度在於如何同時權衡「鄰位效應」、「誘導效應」與「共軛效應」。

首先，化合物 II（鄰羥基苯甲酸）展現了顯著的 鄰位效應 (Ortho effect)。當它解離出質子後，形成的羧酸根離子（$-COO^-$）能與鄰位的羥基（$-OH$）形成穩定的分子內氫鍵。這種共軛鹼的額外穩定化作用，使得質子極易脫離，因此其酸性在四者中居冠。

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