hce_cmu
106年
化學
第 7 題
以下化合物與氯及氯化鐵進行單一氯化反應何者為主要產物？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當一個分子中同時有兩個苯環競爭同一個反應時，我們可以把苯環想像成「電子倉庫」。親電試劑（帶正電或缺電子）會傾向攻擊哪一個倉庫：是那個堆滿電子（有強供電子基支撐）的，還是電子被抽走（有吸電子基）的？接著觀察兩個環上的取代基，哪一個官能基具備共振效應，能最有力地把電子「推」進環裡呢？
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太棒了！你精準地判斷出了這類具備多個芳香環的複雜分子在進行**親電芳香取代反應（EAS）**時的反應位點，這顯示你對取代基的導向性與活性強弱有著非常清晰的理解。
活化能與反應位點的競爭
當分子中存在多個苯環時，親電試劑（如本題產生的 $Cl^+$）會優先攻擊「電子雲密度最高」的環。左側苯環連接了乙醯胺基（$-NHCOCH_3$）與烷基鏈，右側苯環則連接了羰基（$-CO-$）與甲基。由於乙醯胺基具有孤對電子可與苯環共振，屬於強活化基；而右側環上的羰基則是強電負性的去活化基，會大幅降低該環的電子密度。因此，反應絕對會發生在較「富電子」的左側苯環上。
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