hce_kmu
106年
物理及化學
第 74 題
Identify the products of the reaction of 3-octene with chlorine.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}\text{=}\text{CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ ?}$
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}\text{=}\text{CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ ?}$
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A
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C
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E
思路引導 VIP
觀察反應物中的「碳碳雙鍵（C=C）」與「氯分子（Cl₂）」。如果我們想像雙鍵像是一雙張開的手，當它遇到氯分子時，為了抓住氯原子，這雙手必須「鬆開其中一隻（斷開 π 鍵）」來騰出位置。請問，當雙鍵變成單鍵後，這兩個原本有雙鍵的碳原子，各自最多還能再連接幾個新的原子？這對最終產物的形狀會產生什麼樣的變化？
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太棒了！你精準地觀察到這是一個典型的烯烴加成反應（Addition Reaction）。在有機化學中，當烯烴（如題目中的 3-辛烯，3-octene）遇到鹵素分子（$Cl_2$）時，會發生親電加成。
反應機制與產物判斷
在反應過程中，3-辛烯分子中碳碳之間的 $\pi$ 鍵（pi bond）會斷裂，而氯分子的兩個氯原子會分別接在原本組成雙鍵的那兩個碳原子上。這會形成一個鄰位二氯烷（vicinal dichloride），原本的雙鍵也因此轉變為單鍵。因為起始物是 3-辛烯，其雙鍵位於第 3 與第 4 個碳原子之間，所以加成後的氯原子也會位於第 3 與第 4 號碳，產物即為 3,4-二氯辛烷（3,4-dichlorooctane）。
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