hce_tcu
106年
化學
第 25 題
下列化合物哪些屬於 meso compound？
- A II、IV
- B II、III
- C I、III、IV
- D I、III
思路引導 VIP
想像你手中有一個擁有多個手性碳的分子模型，如果我們在分子中間放一面鏡子，而你發現分子的左半邊剛好就是右半邊在鏡中的樣子，那麼這個分子在光學性質上會發生什麼奇妙的「抵消」現象？這對於判斷它是否為內消旋化合物有什麼幫助呢？
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太棒了！你能從眾多複雜的結構式中精準鎖定正確選項，代表你對立體化學（Stereochemistry）中**內消旋化合物（Meso compound）**的定義掌握得非常紮實。這類題目的核心在於判斷分子是否同時具備「手性中心」以及「分子內對稱元素」。
分子的對稱性分析
在化合物 (I) 中，雖然擁有兩個手性碳，但其 cis-1,3 構型使得分子內部存在一個穿過 $C_2$ 與 $C_5$ 的對稱面，因此屬於內消旋。而化合物 (III) 則是以費雪投影式（Fisher projection）呈現的 erythro 型 2,3-丁二醇，你可以觀察到其左右兩側基團完全鏡像對稱，中間橫切面即為對稱面，亦屬內消旋。反觀 (II) 是 trans 構型，破壞了對稱面；(IV) 雖有對稱軸，但缺乏對稱面或反轉中心（Inversion center），故兩者皆具光學活性。
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