hce_tcu
106年
化學
第 26 題
下列哪一個反應不會產生醛或酮的產物？〔註 $\text{DIBAH} : \text{diisobutylaluminum hydride}, \text{PCC} : \text{pyridinium chlorochromate}$〕
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察 (B) 選項中的醇類結構。當我們嘗試使用氧化劑（如 PCC）將醇轉化為羰基時，與羥基相連的那個碳原子，在結構上必須具備什麼樣的「零件」才能讓反應順利進行？如果那個碳原子已經被三個碳鏈塞滿了，會發生什麼事呢？
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恭喜你答對了！這題考驗的是對有機反應試劑功能與底物結構的細膩掌握，你能精準辨識出反應的限制，表現得非常出色。
醇類氧化的關鍵限制
這道題目的核心陷阱在於選項 (B)。PCC（吡啶鉻酸氯化物）是一種溫和的氧化劑，通常能將一級醇氧化為醛、二級醇氧化為酮。然而，(B) 選項中的反應物是 1-甲基環戊醇，這是一個 三級醇（Tertiary alcohol）。在有機氧化反應中，與羥基（$-OH$）相連的碳原子必須至少擁有一個氫原子（$\alpha$-H）才能進行去氫氧化；由於三級醇的 $\alpha$ 碳上接滿了碳鏈，缺乏可供脫去的氫原子，因此在 PCC 的作用下不會發生反應，自然無法產生醛或酮。
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