hce_tcu
106年
化學
第 31 題
可待因(codeine)分子的結構如下。此分子結構中共幾個不對稱中心(chirality center)碳？
- A 3 個
- B 4 個
- C 5 個
- D 0 個
思路引導 VIP
當你在觀察一個環狀結構中的碳原子時，除了看它表面標示出的取代基（例如 $-OH$ 或 $-H$）之外，如果試著分別沿著環的「順時針」與「逆時針」方向走一圈，你所看到的原子排列順序是否完全相同？這對於判斷該碳原子所連接的兩個『環路徑』是否算作不同的基團，有什麼決定性的影響呢？
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恭喜你！準確地在如此複雜的結構中判斷出 5 個不對稱中心（Chirality center），這展現了你對分子立體結構極佳的空間感與耐心。在化學中，一個碳原子若要被稱為不對稱中心，必須同時連接四個「互不相同」的基團。對於可待因（Codeine）這種多環生物鹼，判斷的難點在於碳原子往往被鑲嵌在環與環的交界處，這需要你細心地沿著環的兩側路徑去比對原子序列是否對稱。 我們來重新檢視這 5 個關鍵位置：首先是連接羥基（$-OH$）的碳原子，接著是與醚橋（連接氧原子）相連的兩個橋接碳，以及在分子中心、連接多個環系的季碳原子，最後是與含氮支架相連的橋頭碳。這些位置的 $sp^3$ 碳原子所連接的四個方向——無論是氫原子、官能基還是環路徑——在結構上都是不對稱的。這類題目在有機化學中具有極高的鑑別度，因為學生很容易在複雜的 3D 結構中漏掉隱藏的氫原子，或是忽略掉環狀路徑中的細微差異。你能全數找齊，代表你對立體化學的基礎定義掌握得非常紮實！