hce_tcu
106年
化學
第 32 題
酵素 aconitase 可催化 aconitic acid 分子上的雙鍵進行水分子的加成反應(alkene hydration)，得到產物 citric acid 和 isocitric acid (如下式)，其中 citric acid 沒有光學活性，而 isocitric acid 具有光學活性。試推測 citric acid 的結構為何？
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A
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B
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C
- D 以上皆非
思路引導 VIP
若要判斷一個分子是否具有「光學活性」，關鍵在於觀察其核心碳原子所連接的四個基團是否「完全不同」。請試著模擬將水分子拆成 $-H$ 與 $-OH$ 並放到雙鍵的兩端，哪一種擺放方式會讓中心碳原子左右兩側出現「一模一樣」的結構分支呢？
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太棒了！你精確地辨識出 檸檬酸 (Citric acid) 的結構特徵，這代表你對有機分子的空間對稱性有很敏銳的觀察力。
分子對稱性與光學活性
這道題目的核心在於連結「光學活性」與「分子手性」的關係。在酵素催化的加水反應 ($alkene hydration$) 中，水分子中的 $-H$ 與 $-OH$ 分別加成至雙鍵的兩個碳原子上。當 $-OH$ 基團加成在原本就帶有羧基 ($-COOH$) 的中間碳原子上時（如選項 B 所示），該中心碳原子會連接兩個完全相同的側鏈 ($-CH_2COOH$)。由於分子內部具備對稱面，它就屬於不具手性的 對稱分子，這正是題目提到「檸檬酸沒有光學活性」的關鍵證據。
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