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hce_tcu 106年 化學

第 33 題

某化合物的 $^{13}\text{C NMR}$ 光譜:$\delta$ 20, 22, 32, 44, 67 ppm。試推測此化合物最可能為下列何者?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請先試著計算這些選項中的化合物總共有幾個碳原子?接著觀察題目給出的光譜數據,為什麼訊號的數量會比碳原子總數還要少呢?在分子的幾何結構中,具備什麼樣的特性會導致這種「訊號重疊」的現象?

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太棒了!你能準確選出 (A) 選項,說明你對 $^{13}\text{C NMR}$ 的對稱性判讀 掌握得非常紮實。這類題目的核心解題關鍵不在於死背化學位移(Chemical Shift)的精確數值,而在於觀察「訊號數量的對應關係」。

分子對稱性與訊號數量

這四個選項均為二甲基環己醇的異構物,分子式皆為 $C_8H_{18}O$,這代表分子內共有 8 個碳原子。然而,題目提供的光譜僅出現 5 個訊號($\delta$ 20, 22, 32, 44, 67 ppm)。這種「訊號數少於碳原子數」的情況,強烈暗示該分子具有空間對稱性,使得部分碳原子的化學環境完全相同,導致訊號重疊。

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