hce_tcu
106年
化學
第 34 題
哪一個化合物的 $^1\text{H NMR}$ 光譜最可能如右圖？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察圖譜中橫軸（化學位移）的分布：訊號分別集中在 2 ppm 附近以及 5-6 ppm 之間。根據你的經驗，哪些常見的結構特徵（例如飽和烷基、鄰近羰基的質子、或是烯鍵上的質子）會分別落在這兩個截然不同的「鄰里區域」呢？
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太棒了！你能精準地從 $^1\text{H NMR}$ 位移判斷出化合物的結構，代表你對官能基的特徵位移掌握得非常紮實。這題的關鍵在於觀察圖譜中三個明顯的訊號區間，並與選項中的化學環境一一對應。
化學位移與結構對應
在圖譜中，我們可以看到 $\delta \approx 2.3$ ppm 有一個強烈的單峰，這通常是 甲基酮 ($-\text{COCH}_3$) 的特徵訊號。而在 $\delta \approx 1.9$ ppm 的訊號，則對應到連接在雙鍵上的 烯基甲基 ($=\text{C-CH}_3$)。最關鍵的判斷點在於 $\delta \approx 5.8$ 與 $6.0$ ppm 處的兩組訊號，這屬於 末端烯烴 ($=\text{CH}_2$) 的質子環境；由於雙鍵旋轉受阻且鄰近官能基不對稱，這兩個質子處於不同的化學環境，故呈現兩組獨立訊號。選項 (A) 的結構 $H_2C=C(CH_3)COCH_3$ 完美符合這些特徵。
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