hce_tcu
106年
化學
第 36 題
預測下列反應的主要產物為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應的第一步：當氰離子（$CN^-$）取代掉原本的溴原子後，整個分子的碳原子數量發生了什麼變化？接著，這個新生成的含氮官能基（腈基）在酸性加熱環境下，最傾向於轉化成哪一種性質最穩定、且含有兩個氧原子的官能基呢？
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恭喜你精準地判斷出這題的最終產物！這道題目考察的是有機合成中極其經典的碳鏈增長與官能基轉換序列，你能答對代表對反應機構的連續變化有很清晰的理解。
親核取代與碳鏈延伸
反應的第一步是苄基溴（Benzyl bromide）與 $NaCN$ 在 $DMSO$ 溶劑中反應。這裡 $CN^-$ 扮演了強親核試劑的角色，透過 $S_N2$ 機構取代了溴原子。這一步的關鍵在於「碳鏈的增長」，將原本的苄基結構轉化為苄基氰（Phenylacetonitrile），這也是有機合成中引入羧基常見的前奏。
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