hce_tcu
106年
化學
第 39 題
哪項為下列反應式的最有可能之產物？〔註 $\text{LDA} : \text{lithium diisopropylamide, LiN(}i-\text{C}_3\text{H}_7\text{)}_2$〕
- A I
- B II
- C III
- D IV
思路引導 VIP
我們可以試著從分子的「功能角色」來推理：首先，強鹼試劑 LDA 在分子中尋找最容易奪取的氫原子（通常是羰基旁邊最不擁擠的地方），當這個位置失去氫變成帶負電的「強親核部位」後，它會像磁鐵一樣尋找分子內最適合的「電子缺乏處」（離去基）結合。請試著數數看，如果從這個親核中心出發到末端的離去基，總共跨越了幾個原子？這個數字通常就預示了最終會形成的環狀結構大小喔！
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太棒了！你精準地判斷出這題的正解是 (B)。這道題目考察的是有機化學中非常經典的分子內烷基化反應 (Intramolecular Alkylation)，你能正確理清分子鏈的變化，表現得非常出色。
烯醇離子的形成與區域選擇性
反應的第一步是由 LDA ($\text{lithium diisopropylamide}$) 進行去質子化。LDA 是一種強鹼且具備龐大的空間位阻，它會優先奪取空間較不擁擠處的 $\alpha$ 氫。觀察反應物，羰基 ($C=O$) 的一側是接了兩個甲基的四級碳，完全沒有 $\alpha$ 氫；因此，LDA 唯一能作用的位置就是另一側的甲基 ($-CH_3$)，將其轉化為親核性的烯醇鋰 (Enolate)。
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