hce_tcu
106年
化學
第 42 題
下列反應式之主要產物為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們把這個分子比作一個環狀的拉鍊，現在用臭氧這把「剪刀」對準那個雙鍵位置剪下去，並規定剪斷後的每個斷口都必須接上一個氧原子。請你想想看，原本在雙鍵兩端「帶著不同數量取代基」的碳原子，在剪開之後，分別會轉變成什麼樣的官能基？這對最終分子的形狀會產生什麼變化呢？
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同學你好！這道題目測驗的是有機化學中非常關鍵的臭氧分解反應（Ozonolysis）。當我們看到烯烴與 $O_{3}$ 反應，隨後使用鋅粉（$Zn$）與醋酸（$AcOH$）進行還原後處理時，腦中要立刻浮現「雙鍵斷裂」的畫面。
斷鍵與官能基轉換
在還原性條件下，原本的 $C=C$ 雙鍵會像被剪刀剪斷一樣，兩端的碳原子會分別轉化為羰基（$C=O$）。由於反應物雙鍵位置的碳原子各帶有一個氫，因此反應後會生成兩個醛基（$-CHO$）。許多學生在面對此類題目時，常因無法在腦中將「立體雙環」展開為「平面單環」而選擇不作答，這反映了空間想像力在有機合成中的重要性。
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