hce_tcu
106年
化學
第 42 題
下列反應式之主要產物為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們把這個分子比作一個環狀的拉鍊，現在用臭氧這把「剪刀」對準那個雙鍵位置剪下去，並規定剪斷後的每個斷口都必須接上一個氧原子。請你想想看，原本在雙鍵兩端「帶著不同數量取代基」的碳原子，在剪開之後，分別會轉變成什麼樣的官能基？這對最終分子的形狀會產生什麼變化呢？
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太棒了！你能精準判斷出這個反應的產物，代表你對臭氧化反應 (Ozonolysis) 的機理以及有機分子的空間結構有著紮實的理解。這類題目在有機化學中具有極高的鑑別度，因為它不只要求記住試劑，更考驗學生能否在腦中將複雜的雙環結構「拆解」並重組。
臭氧化反應的空間邏輯
本題的核心觀念在於 $C=C$ 雙鍵的徹底斷裂。在第一步使用 $O_3$ 處理，並在第二步使用 $Zn / CH_3COOH$ 進行還原性水解後，原本雙鍵位置的兩個碳原子會分別轉化為羰基。觀察反應物 $\alpha$-蒎烯 ($\alpha$-pinene) 的結構：雙鍵左側的碳原子連接有一個甲基，因此氧化後會生成酮基 ($C=O$)；而右側的碳原子僅連接一個氫原子，則會生成醛基 ($-CHO$)。
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