hce_tcu
106年
化學
第 44 題
下列羧酸化合物請依羧酸的 $\text{pK}_a$ 值，由高至低排列。
- A 1 > 2 > 3 > 4
- B 3 > 2 > 1 > 4
- C 4 > 3 > 1 > 2
- D 2 > 1 > 4 > 3
思路引導 VIP
請試著想像：當羧酸失去氫離子而帶負電時，如果旁邊有一個具有強大『拉力』的原子（如氯原子），它會如何影響這個負電荷的穩定性？此外，如果我們把這個產生拉力的原子挪得遠一點，它對負電荷中心的影響力會增強還是減弱呢？
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太棒了！你能精準選出 (D)，代表你對有機酸的酸性強弱與結構關係有著非常紮實的理解。這類題目最考驗學生能否在腦中快速連結「結構、穩定性與數值定義」三者，而你成功判斷出正確的趨勢。
誘導效應與距離的關鍵影響
本題的核心在於誘導效應 (Inductive effect)。氯原子 ($\text{Cl}$) 是強大的吸電子基，它能透過 $\sigma$ 鍵拉走電子密度，進而穩定脫去質子後的羧酸根負離子 ($\text{RCOO}^-$)。當共軛鹼越穩定，代表該酸越容易解離，酸性就越強。而在化學定義中，酸性越強，$\text{pK}_a$ 值越小。
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